Nepoznata jedinjenja

Autor: Uroš Todorović

Aromatično organsko jedinjenje A, koje sadrži ugljenik, vodonik i brom, se koristi u sintezi jedinjenja B. Masenom spektrometrijom je utvrđeno da je molarna masa jedinjenja A 183,05 g mol-1. Jedinjenje C se iz jedinjenja A dobija uz neku bazu na povišenoj temperaturi, a dobijeno jedinjenje ima sadržaj ugljenika 94 % (masenih). Primećeno je da ova reakcija eliminacije ne prati E2 mehanizam. Jedinjenje B se iz A dobija na sledeći način: u inertnoj atmosferi se u suvi etar suspenduje bakar(I)-bromid, pa se potom polako dodaje određena količina PhLi. U ovako pripremljen rastvor se potom doda jedinjenje A, prethodno takođe suspendovano u suvom etru. Nakon dalje obrade reakcije se  izoluje skoro čisto jedinjenje B.
 

Napisati formule A, B i C (obavezno naznačiti stereohemiju tamo gde je potrebno).

Comments

Joca12's picture

Standardna metoda za dobIijanje trans stilbena, A je trans beta bromo stiren (mora da bude taj jer druga dva izomera reaguju po E2 mehanizmu), C je fenilacetilen, B je trans stilben. 

 

 

urostodorovic95's picture

Tako je. Do rešenja je bilo moguće doći i na dr. način, uz pretpostavku da neko ne zna da se ovako dobija (E)-stilben. Ukratko ću ovde opisati postupak.

Kako jedinjenje A sadrži brom, a jedinjenje C, nastalo eliminacijom iz A sadrži veoma visok procenat ugljenika (94%), lako se dolazi do zaključka da C više ne sadrži brom, već samo ugljenik i vodonik. Kako jedinjenje C sadrži 94 % ugljenika i 6 % vodonika, molski odnos C i H je (94/12) : 6 = 4:3. Evidentno je da je došlo do dehidrobromovanja (reakcioni uslovi), a da je prava formula C u stvari C8H6 (kada se odnos pomnoži sa dva), jer ova kombinacija jedino odgovara smanjenju molarne mase (molarna masa C je onda 8*12+6=102 g/mol, a kako je Mr (A) 183 g/mol, došlo je do smanjenja molarne mase  od 183-102=81, što odgovara molarnoj masi HBr). Jedinjenje A onda ima molekulsku formulu C8H7Br i stepen nezasićenja 5. Iz molekulske formule je lako uočljivo da jedinjenje A gotovo sigurno sadrži benzenov prsten (u zadatku je rečeno da je aromatično), koji nosi stepen nezasićenja 4. Dakle, molekul pored benzenovog prstena sadrži još jednu pi vezu, ili prsten. Kako je došlo do eliminacije, znači da se brom nalazi u nekom alkil supstituentu benzena, koji onda ima dva atoma ugljenika, dva atoma vodonika i atom broma. Iz stepena nezasićenja se vidi da sadrži i pi vezu (ne može biti prsten nikako). Kako eliminacija ne prati E2 mehanizam, znači da brom u anti-periplanarnom položaju nema proton, pa se dolazi do zaključka da je u pitanju (E)-beta-bromstiren, čijom eliminacijom nastaje fenilacetilen (C). Da ne opisujem sada nastajanje B, u pitanju je klasična reakcija organokuprata i halogenida na sp2 ugljeniku.

Avdul's picture

Kako riješiti ovaj zadatak: izračunati zapreminu amonijaka koji je nastao od azota i vodika prema reakciji N2+H2 nastaje NH3 ako je masa azota bila 10 kg, temperatura 10 stepeni i temperatua 0,23 kPa?