aldolna adicija

Gimnazijalka 1's picture

3-hidroksi-butanal nastaje aldolnom adicijom: 1)propanona i etanala 2) etanala i metanala 3)propanona i metanala 4)propanala i metanala 5) dva molekula etanala
Odgovor je pod 5,moze li neko da mi napise sta se dobija u ostalim reakcijama?

mihailo's picture

Odgovor pod jedan otpada jer je niz predugačak,pod dva otpada jer je niz prekratak,pod tri dobijas 4-hidroksi-2-butanon koji je i primarni alkohol i keton što ti ne treba,pod četiri otpada jer dobijaš 3-hidroksi-2-metilpropanal koji je primarni alkohol a tebi treba sekundarni tako da ti ostaje pod pet.

 

1.)3-hidroksi-3,3-dimetilpropanal ili 4-hidroksi-2-pentanon

2,)3-hidroksi propanal

3.)4-hidroksi-2-butanon

4.)3-hidroksi-2-metilpropanal

5.)3-hidroksi-butanal

Gimnazijalka 1's picture

Mozes li jos malo da mi pojasnis reakcije sa propanonom nije mi jasno sta se u njima desava?

mihailo's picture

Za aldolnu adiciju ti potrebno da imaš alfa C-atom sa bar jednim vodonikom i karbonilnu grupu (C=O).To znači da i ketoni mogu da podležu aldolnoj adiciji (ali mnogo teže).Pod jedan imaš aceton i etanal.Oba ispunjavaju ove uslove tako da u jednom slučaju će aceton biti taj koji će dati H sa svog alfa C-atoma (aceton ih ima dva) i adirati se na etanal.H se vezuje za karbonilnu grupu etanala i tu nastaje hidroksilna grupa.Pošto smo raskinuli dvostruku vezu sa kiseonikom jedan C-atom ima jednu vezu slobodnu i tuse kači aceton.U drugom slučaju će etanal da da H sa svog alfa C-atoma koji će se vezati za karbonilnu grupu acetona.Ostalo je isto.Pod tri aceton i metanal.Tu sam aceton ima alfa C-atome tako da će on da se veže za metanal po gore opisanom postupku.Ako ti nešto još treba u vezi ovoga samo pitaj. :)

Gimnazijalka 1's picture

Hvala :)