Keto-enolna tautomerija i tautomerija uopšte

Anđelika's picture

Zanima me za koja je jedinjenja sem za ketone,aldehide odnosno enole karakteristična keto-enolna tautomerija? I naprimer zašto je za vinil-alkohol (enol) karakteristična tautomerija a npr za alil-alkohol, koji je takođe enol, nije karakteristična. Hidrohinon ima i OH grupe i dvostruke veze pa bi valjda trebao da bude enol ali ne podleže tautomeriji? Takođe benzaldehid bi kao aldehid trebalo da podleže keto-enolnoj tautomeriji ali ne podleže (po rešenjima iz informatora). Da li imaju uticaj na ovo položaji keto grupe, ili dvostruke veze ili H atoma. I ako imaju, kakav im je uticaj? Zamolila bih vas da mi malo to objasnite jer u knjizi iz organske koju imam, keto enolna tautomerija se ni ne spominje a informacije sa interneta i nisu mi baš pomogle.

milicaradenkovic's picture

Keto-enolna tautomerija je karakteristicna za ketone kada se dobija enol

CH3COCH3------------>CH2=CHOHCH3

Za alil alkohol nije karakteristicna tautomerija zato sto nema dvostruke veze na kiseoniku CH2=CHCH2OH jer da bi bio enol mora da OH grupa bude vezana za naredni ugljenikov atom gde je dvostruka veza. Hidorhinon ima dve OH grupe i ima beznenov prsten i zato ne podleze tautomeriji jer ne bi bio  aromaticni prsten kada bi se formirao enol. Benzaldehid ne podleze keto-enolnoj tautomeriji jer je benzaldehid aldehid a keto-enolna tautomerija se javlja kod ketona.