Enolatni anjon

Star dust's picture

Da li je karboanjon koji se javlja u prvoj fazi aldolne adicije ustvari enolatni anjon? Hvala ;)

Woody's picture

Prvo nastaje karbanjon, koji se dalje stabilizuje do enolatnog anjona.
2-butanon recimo.
Imamo 2 alfa C atoma, pa postoji mogućnost izdvajanja vodonika sa alfa C atoma sa jedne i sa druge strane keto grupe, s tim što će se izdvojiti vodonik sa onog alfa C atoma tako da nastane unutrašnja dvostruka veza, on je stabilniji, za razliku od onog koji se formira nakon izdvajanja vodonika sa drugog alfa C atoma pri čemu se formira terminalna dvostruka veza, manje stabilna. Enolatni anjon, znači, nastaje nakon rezonantne stabilizacije karbanjona i sadrži dvostruku vezu. CH3CH2COCH3 + NaOH ---> CH3CH-COCH3 <---> CH3CH=C(O-)CH3 Prvo je karbanjon, a drugo je enolatni anjon. Ovaj minus kod karbanjona se odnosi na naelektrisanje C atoma i na tom C atomu imaš elektronski par koji C atom daje za formiranje dvostruke veze u sledećem koraku, pri čemu se elektroni iz dvostruke veze "premeštaju" na kiseonik, i nastaje karbanjon.

Woody's picture

*elektroni iz dvostruke veze "premeštaju" na kiseonik, i nastaje enolatni anjon.