Dodeljivanje pKa vrednosti

Tiranikus's picture

Mogu li dobiti objasnjenje za resenje ovog problema:

Navedenim kiselinama pridruziti odgovarajucu pKa vrednost (-2; 0.8; 4.6; 9.8; 35)

Jedinjenja: (CH3)3NH+, CH3CH2NH2, (C6H5)2NH+, C6H5NH3+, C6H5CONH3+

Resenja su redom: 9.8 ..... 35 ...... 0.8 ...... 4.6 ....... -2

Hvala

milicaradenkovic's picture

pKa vrednosti su

(CH3)3NH+- 9.8

C6H5NH3+-4.6

C6H5CONH3+- -2

(C6H5)2NH+-0.8

CH3CH2NH2-35

Tiranikus's picture

???

Sta ovo treba da znaci ?!

Pa napisao sam resenja o.O 

Meni nije bilo jasno zasto, to je sve 

milicaradenkovic's picture

Ja mislim da sve to zavisi od jacine kiselina .Sto je kiselina jaka pKa<0 veoma slaba kiselina 35>pKa>20 i izuzetno slaba kiselina pKa>35.

Woody's picture

Ne znam koliko si upoznat/a sa teorijom induktivnog efekta. Što je jači +I efekat supstituenta, jedinjenje je jača baza, a što je jači -I efekat, jača kiselina. +I efekat imaju alkil grupe, i on raste sa povećanjem broja alkil grupa, npr. metil grupa ima najslabiji +I efekat, pa npr. ako poredimo baznost metilamina i trimetilamina, trimetilamin će biti jača baza. Takođe, on raste sa produženjem nepolarnog ugljovodoničnog niza, pa će jači +I efekat imati etil grupa od metil grupe, bilo da je za određeni atom vezana jedna ili dve, tri, četiri grupe. Propil grupa jači +I efekat od etil, itd. Po svemu sudeći, C2H5NH2 je najjača baza, pa će imati najveću pka vrednost. Za njom ide (CH3)3NH+. Od preostala tri jedinjenja, ako posmatramo supstituente prikačene za azot, najjači -I efekat ima C6H5CO grupa, pa je C6H5CONH3+ najjača kiselina, dakle ima najslabiju pka vrednost. Slabiji -I efekat ima fenil grupa, ali je -I efekat jači ukoliko imamo veći broj takvih grupa, pa će jedinjenje (C6H5)2NH biti najjača kiselina posle C6H5CONH3+, dok će C6H5NH3+ biti slabija kiselina od (C6H5)2NH.

Woody's picture

*jedna ili dve, tri, četiri metil grupe.

Woody's picture

http://supa.pharmacy.bg.ac.rs/assets/19884
Prekopiraj ovo u polje za pretraživanje, download-uj i pogledaj slajdove 62-65 kako bi ti bilo jasnije.

Tiranikus's picture

Hvala puno :D