uvođenje CO2 u alkalni rastvor

Acetofenon's picture

U kom slučaju će se vršiti reakcija kada se u alkalni rastvor jednog od datih jedinjenja uvede CO2?
a. Ortokrezol
b. Cikloheksanol
c. CH3COOH
d. 1,2 etandiol
e. Dimetiletar

Rešenje je pod a. Ne razumem od čega zavisi rešenje ovakvog zadatka.

buduci_student's picture

Izvedena su brojna istrazivanaja u vezi adsorpcije izoterma za fenol i o-krezol da bi proucili efekat CO2 na njihovu adsorpciju u aktivnosti ugljenikovih atoma na sobnoj temperaturi i kontrolisanoj pH vrijednosi. JEr dodavanjem CO2 u alkalni rastvor smanjuje se(redukuje) adsorbivni kapacitet aktvnog atoma ugljenika.A takodje kod ortokrezola moze najlakse(od svih jedinjenja koje si naveo) doci do degradacije na CO2 i H2O.

Acetofenon's picture

Sama reakcija mi nije jasna. Kako se postavlja i sa čim CO2 reaguje? I koja je u ovom slučaju razlika između o-krezola u odnosu sa ostalim ponuđenim odgovorima?

buduci_student's picture

o-krezol fenoli sa NaOH daje fenokside (fenolate) i vodu. Na i H se zamenjuju. a ako se uvodi CO2 u vodeni rasvor fenolata dobice se NaHCO3 i fenol. sto znaci da je karbonatna kiselina jaca kis od fenola.Napisi reakcije i uocices mehanizam zamene.

 
Acetofenon's picture

Ispisao sam reakcije. Da, vidi se zašto je to moguće kod prvog. Za sirćetnu kapiram da ne može jer su karb.kiseline jače od ugljene. Samo mi nije jasno što ne bi moglo kod cikloheksanola i glikola, jer gledam da su oba kiseline, što znači da će da reaguju sa alkalijom. A dimetil etar neće jer je baza i neće da reaguje sa alkalijom, jel da?

buduci_student's picture

Da tako je.

 

alexa996's picture

Orto-krezol može da napadne CO2 mehanizmom elektrofilne supstitucije. Potražite Kolbe-Šmitovu reakciju. :)

buduci_student's picture

A da. Hvala.

Acetofenon's picture

A što neće cikloheksanol i glikol da reaguju ovako?

alexa996's picture

Kako bi cikloheksanol i glikol reagovali sa CO2?

buduci_student's picture

Ne mogu.

Acetofenon's picture

Ne sa CO2, sa alkalijom.

buduci_student's picture

Sustina zadatka je da ne reaguje sa CO2 a ne alkalnim rastvorom.

Acetofenon's picture

Ok, ali kad smo kod toga, šta sve reaguje sa CO2(nevezano za zadatak)?

alexa996's picture

Alkalan rastvor čini aromatični prsten još više aktiviranim. Ako je npr. NaOH, onda on još više smanjuje energiju aktivacije ubacujući se između CO2 i kiseonika fenolata, gradeći neki oblik šestočlanog cikličnog prelaznog stanja. :)

alexa996's picture

Ne možeš postavljati takva pitanja, suviše su uopštena. Može reagovati sa npr. bazama, različitim rastvorima nekih jona, Grinjarovim reagensom (i nekim drugim organometalnim jedinjenjima) itd.

Acetofenon's picture

Ok. Hvala.

buduci_student's picture

Napokon :D

kobalt9's picture

Trazila sam objasnjenje ovog zadatka iz zbirke za prijemni, pa sam nasla ovu temu o njemu. Nakon citanja svih komentara, nesto bih jos dodala za one koji isto ovako kao i ja traze zadatke na svetu hemije. 

Dakle> alkoholi ne reaguju sa alkalijama, vec samo sa metalima u elementarnom stanju, tako da cikloheksanol i 1,2-etandiol nece reagovati sa alkalijama pa nece nastati njihovi alkoksidi(alkoholati) i iz ovog razloga ne oni nece dalje moci da reaguju sa CO2. Dimetil etar takodje ne reaguje sa alkalijama, a sircetna kiselina ako izreaguje sa alkalijama ionako nece posle toga reagovati sa CO2 iz gore navedenog rayloga(jaca je kiselina od ugljene).