Reducirajući šećeri

asterix's picture

Zdravo, učim šećere pa ne znam kako prepoznati na šećerima slobodnu poluacetalnu skupinu a kako onu koja nije slobodna?

zlaja99's picture

Pozz

Seceri su polihidroksilni aldehidi i ketoni.Da se prisjetimo,aldehidna grupa je R-CHO,samo sto kod secera imas aldehidnu grupu i jos OH grupe.Tako je i sa ketonima R-CO-R,I jos OH grupe.Medjutim u vodenim rastvorima seceri nemaju linearnu strukturu vec grade furanozne i piranozne oblike(forma ciklicnih heteroatoma).Monosaharidi,kao sto su glukoza,manoza,riboza,ribouloza,galaktoza imaju slobodnu OH grupu,ona je najcesce sa desne strane i nalazi se na prvom C-atomu.E sad,ako imas neke oligosaharide/disaharide ili polisaharide neki imaju slobodnu poluacetalnu grupu dok drugi ne.Npr.laktoza je mlijecni secer koji je sastavljen od B-D-galaktopiranoze(piranozni oblik galaktoze,beta anomer) i L-D glukopiranoze(piranozni oblik galatoze,alfa anomer),kod njih je prisutna glikozidna veza B(1,4)- glikozidna veza.Ovo 1 znaci da je ucestvovalaa poluacetalna OH grupa (na poziciji 1)galaktoze i OH grupa na 4.C atomu glukoze,sto znaci da je ostala slobodna poluacetalna grupa na glukozi tj.kad sagledas disaharid,na laktozi.Npr.kod saharoze (disaharid sacinjen od glukoze i fruktoze)ne postoji slobodna poluacetalna grupa jer je za gradjenje glikozidne veze saharoze(tacnije trehalozne veze)ucestvovala poluacetalna grupa i glukoze i fruktoze.Takvi seceru su neredukujuci,dok oni sa slobodnom su redukujuci.

Ako nesto nije jasno,pisi ovdje!

asterix's picture

Hvala na objašnjenju!

A nije li ovo zaokruženo slobodna OH skupina ?

I još nešto me zanima:

 

- zašto neki šećeri su baš alfa, a neki beta? Da li je to kod nečeg važno? Znam da se to odnosi na OH skupinu kod 1 C atoma no ne znam zašto je ona negde usmerena gore a negde dolje?

Da li tu određuje strukturu odnosno ima li šećer kakvu prednost ako je u alfa konformaciji ili beta konformaciji? 

asterix's picture

gore je krivo napisano - hoću reći  slobodna poluacetalna skupina s OH skupinom

asterix's picture

Zlaja9 hvala na pomoći; ajde molim te ako mižeš pomozi mi i oko ovoga jer me zbilja me muče ti šećeri

zlaja99's picture

To sto si zaokruzio nije slobodna poluacetalna grupa.Kod saharoze koja je gradjena od glukoze i fruktoze,ravan fruktoze je zaokrenuta za 180 stepeni,pa je 1.C -atom dosao na poziciju sa lijeve strane.Svaki secer u vodenom rastvoru moze da gradi i alfa i beta anomer,oni su ravnopravni,savaki od njih u nekom seceru ce da gradi ili alfa ili beta glikozidnu vezu ,sve zavisi od njihove prirode i ponasanja.Veza koja se stvara kod fruktoze je ,kao sto sam rekao,trehalozna,a ne klasicna glikozidna veza.Za polozaj OH grupa,ispod ili iznad ravni sam vec objasnio,ako npr.kod glukoze koja ima na 3.C-atomu OH grupu sa lijeve strane zbog svoje prirode,onda ces u prstenu tu OH grupu orijentisati gore,odnosno iznad ravni prstena.

zlaja99's picture

Резултат слика за kako se formira saharoza

asterix's picture

Puno ti hvala. Zanima me još da li je tačno kad se kaže da saharoza nije reducirajući šećer jer nema slobodnu aldehidnu grupu jer ustvari koliko vidim radi se o slobodnoj poluacetalnoj grupi, on amora biti slobdona a to nije isto što i aldehidna? Ako je aldehidna grupa H-C=O tu se nigde ne vidi ta dvsotruka veza kod saharoze dakle onda očito nije reč o aldehidnoj grupi? 

zlaja99's picture

Poluacetalna grupa je nastala od aldehidne i hidroksilne grupe,na 4. ili 5. C-atomu u okviru iustog molekula.Ja sam pogresno napisao.Izvinjavgam se.

Samo se gleda poluacetalna grupa je li slobodna,ili ne,pa na osnovu toga se kaze da je neki secer redukujuci ili ne.

Poz

asterix's picture

hvala!

a kad se disaharid naziva alfa a kada beta?

zlaja99's picture

Ne mogu se oni nazivati alfa ili beta anomer,nego mogu samo da imaju alfa ili beta glikozidnu vezu.

Galaktoza ima beta(1,4)glikozidnu vezu jer je  u reakciji galaktoza bila beta anomer  i ucestvovala je OH grupa sa 4.C-atoma glukoze(OH grupa na prvom C-atomu glukoze je ostala slobodna,jer nije ucestvovala u gradjenju glikozidne veze,pa cve u ukupnom poretku bitii redukujuci secer).

Maltoza ima alfa(1,4)glikozidnu vezu jer je u reakciji glukoza bila alfa anomer i ucestvovala je OH grupa na 4.C-atomu druge glukoze(OH grupa na drugoj glukozi nije ucestvovala u reakciji pa je zato i ovo redukujuci secer)

Je li jasnije sad?
 

asterix's picture

Puno hvala na pojašnjenju. 

ono si mislio reći da laktoza ima beta(1,4) glikozidnu vezu ?

Zašto tu recimo nije učestvovala OH- grupa na 1. c atomu glukoze već na 4. C atomu? 

o čemu to ovisi? hvala

zlaja99's picture

Da,laktoza.Izvinjavam se.

Imas tri redukujuca disaharida koja treba da naucis.I cetvrti(fruktoza) koji odstupa od ovih i to je to.Neme pravila,rekao sam ti vec to,prosto naucis!

Poz