Esterifikacija

Submitted by buduci_student on Mon, 01/02/2017 - 15:18
buduci_student's picture
Forums: 
Opšta diskusija

polazeci od etanola i koristeci samo neorganske reagense, prikazati sintezu butil-butanota

Zanimljivo jer mi ne pada nijedan reagens na pamet osim sulfatne kiseline

Winkler's picture

Winkler - Sun, 01/08/2017 - 10:26

Prva mogućnost:

C2H5OH + SOCl2 --------> C2H5Cl + HCl + SO2

C2H5Cl + Mg (u suvom etru) ------> C2H5MgCl - grinjarev reagens

C2H5MgCl + oksaciklopropan ---------> C4H9OH (posle reakcije grinj. reagensa sa oksaciklopropanom potrebno je reakcionoj smeši dodati ili vodu ili je malo zakiseliti)

Polovinu n-butanola okssiduješ pomoću hrom-sumporne kiseline da bi dobio n-butansku kiselinu a drugu polovinu sačuvaš za esterifikaciju.

U završnoj fazi esterifikacije pomešaš kiselinu i alkohol i uz dodatak dehidratacionog sredstva (conc. szmporna kiselina) uz zagrevanje dobiješ butil-butanoat.

Druga mogućnost:

Pomoću nekog slabijeg oksidacionog sredstva (nor. piridinijum-hromata. !!! Važno je da bude slabo oks. sredstvo jer će jako oksidaciono sredstvo (kao npr KMnO4 u kiseloj sredini ili K2Cr2O7/H2SO4) dovesti do doksidacije alkohola do aldehida i u nastavku do karboksilne kiseline pa ćeš imati smešu kiseline i aldehida čiji će odnos u smeši zavisiti od temperature i dužine zagrevanja) oksiduješ etanol do etanala. Potom uz dodatak baze i zagrevanje izvršiš reakciju aldolne adicije i kondenzacije u narednom koraku i dobiješ kroton-aldehid tj. butenal. Zatim, uz pomoć vodonika i Pt kao katalizatora izredukuješ butenal do butanola (redukuješ i aldehidnu grupu i dvostruku vezu) a zatim polovinu butanola oksiduješ do butanske kiseline pomoću hrom-sumporne kiseline a drugu polovinu sačuvaš za esterifikaciju (pomoću konc. sumporne kiseline i uz zagrevanje).

Treća mogućnost:

 

Pošto nije naglašeno da je u pitanju n-butilbutanoat možemo koristiti i neki drugi izo-butanol (npr. 2-butanol).

U tom slučaju, etanol možemo prevesti u  halogenalkan preko SOCl2 (pogledaj prvu mogućnost) i potom sintetišemo Grinjarev reagens C2H5MgCl.

Drugu polovinu etanola oksidujemo pomoću piridinijum-hromata do etanala.

Zatim izvršimo reakciju C2H5MgCl sa CH3CHO i dobijemo 2 butanol. Tako smo sintetisali alkohol.

Zatim prema već navedenoj proceduri sintetišemo buternu kiselinu (pogledaj gore).

I uz pomoć reakcije esterifikacije dobijemo sec-butilbutanoat

Eto nekoliko predloga...