kiselo-bazne organske reakcije

danica_d's picture

Nisam sigurna koji su produkti sljedećih kiselo baznih reakcija pa molim za pomoć:
a) (CH3CH2)NH + HCl
b) HOCH2CH2NH2 + CH3I(suvišak)
c) piridin + CH3CH2Cl

Predrag Milosevic's picture

Amini imaju bazne osobine zahvaljujuci slobodnom elektronskom paru na azotu pa se ponasaju kao nukleofili.

a) (CH3CH2)2NH + HCl  --------->   (CH3CH2)2N(+)H2 Cl(-)

Ovde nastaje so gde se  pozitivna sarza nalazi na azotu., a negativna na hloru.

 

b) U ovom slucaju amin nije bas sasvim jednostavan jer ima alkoholnu grupu i podatak da imamo visak CH3I podseca na reakciju Hofmanove eliminacije gde se stvara "dobra" odlazeca grupa (CH3)3N+...pa mozemo nastaviti u tom pravcu...mada ako posmatramo OH grupu i CH3I ...to lici na pocetak Williamson-ove sinteze etara...ali u ovom slucaju mislim da je reakcija na drugom kraju gde je NH2 grupa (s obzirom na to da su tema kiselo-bazne reakcije).

HOCH2CH2NH2  +  3CH3I  ------> HOCH2CH2N(+)(CH3)3 + I(-)   +   2HI

 

c)  Piridin, takodje ima bazne osobine, istina, nesto slabije nego  tercijarni amini ali i dalje se ponasa kao nukleofil...

piridin + CH3CH2Cl  --------> piridin(+)CH2CH3    +  Cl(-)

pozitivna sarza je na azotu u piridinu

U literaturi sam nasao reakciju izmedju piridina i CH3I, koja je slicna ovoj.

Nadam se da su odgovori tacni.