Supstitucija na alkanima

danica_d's picture

ZADATAK: Koji bi od konstitucijskih izomera pentana bromiranjem dao najviše različitih proizvoda ako bi se
supstituirao samo jedan H atom u pojedinom izomeru. Moguća mesta supstitucije na
svakom izomeru označi zvezdicom.

 

Znam nacrtati izomere (pentan, 2-metilbutan, 2,2-dimetilpropan) ali ne znam ovo vezano za reakciju supstitucije. može li se H atom iz metilne grupe supstituirati kod izomera 2-metilbutana?

Isto tako dve metil grupe kod izomera 2,2-dimetilpropana- da li one reaguju s Br? 

kako odrediti koji izomer daje najviše proizvoda?

Predrag Milosevic's picture

Da, moze doci do supstitucije na metilnoj grupi...

U stvari, kada crtamo strukturne formule, mi pojednostavimo uglove izmedju ugljenikovih atoma...tako da nam je formula preglednija i sve je pod uglom od 90 ali u realnosti ugao je veci i ne samo to, nego molekula nije ni u ravni papira.

Kod 2 metilbutana, uopste nema razlike izmedju prvog uglenika i one metilne grupe na broju 2. Taj molekul, 2 metilbutan ce imati najvise razlicitih izomera...4.

Obican, normalni pentan ce imati 3 izomera, a 2,2 dimetilpropan samo 1.

Kako odrediti koji ima najvise izomera...

Pa, probaj da zamenis jedan H sa Br na bilo kom ugljenikovom atomu i daj ime jedinjenju po IUPAC-u . Gde imas najvise razlicitih imena...taj je pobednik u takmicenju.

Sta hocu da kazem...recimo 2,2 dimetilpropan....tu imamo 4 identicne metil grupe...znaci postoji samo jedan nacin da se nesto supstituira...pa je broj izomera 1. Centralni ugljenik je "okupiran" sa 4 metil grupe i na tom ugljeniku nema supstitucije.