Adicija i supstituacija sa H2SO4

Anđelika's picture

Adicija sulfatne kiseline na alkene teče prema reakciji:

CH3CH=CH2   +  HOSO2OH  --------> CH3-CH(OSO2OH)-CH3

Supestituciona reakcija na benzen - sulfonovanje teče prema reakciji:

C6H6   +    HOSO2OH --------->  C6H5-SO2OH   +  HOH

E sad, ne znam baš kako da definišem pitanje. Podvukla sam dio koji mi je sporan. Zašto se razlikuje način na koji se sulfatna kiselina vezala tj. zašto i u drugom slučaju nije nastalo C6H5-OSO2OH ? Ne  znam da li to  ima veze sa vrstom reakcije ili osobinama alkena odnosno benzena ili osobinama H2SO4, ili zavisi od uslova reakcije :3  Kako uopšte da predvidim šta će nastati u sličnim reakcijama ? Može li neko to da mi pojasni ?

milicaradenkovic's picture

Ima veze sa osobinama alkena i benzena jer kod alkena bilo sta da reauje sa alkenima na kraju se dobija kao proizvod proizvod gde su svi vodonikovi atomi koji nedostaju zamenjeni nekim drugim atomima 

Kod benzena se zamenjuje samo jedan vodonikov atom nekim drugim atomom i zato kod benzena nastaje C6H5(SO2OH) uz izdvajanje vode a kod alkena CH2CH(OSO2OH)CH3.