Dodeljivanje pKa vrednosti

Ne znam koliko si upoznat/a sa teorijom induktivnog efekta. Što je jači +I efekat supstituenta, jedinjenje je jača baza, a što je jači -I efekat, jača kiselina. +I efekat imaju alkil grupe, i on raste sa povećanjem broja alkil grupa, npr. metil grupa ima najslabiji +I efekat, pa npr. ako poredimo baznost metilamina i trimetilamina, trimetilamin će biti jača baza. Takođe, on raste sa produženjem nepolarnog ugljovodoničnog niza, pa će jači +I efekat imati etil grupa od metil grupe, bilo da je za određeni atom vezana jedna ili dve, tri, četiri grupe. Propil grupa jači +I efekat od etil, itd. Po svemu sudeći, C2H5NH2 je najjača baza, pa će imati najveću pka vrednost. Za njom ide (CH3)3NH+. Od preostala tri jedinjenja, ako posmatramo supstituente prikačene za azot, najjači -I efekat ima C6H5CO grupa, pa je C6H5CONH3+ najjača kiselina, dakle ima najslabiju pka vrednost. Slabiji -I efekat ima fenil grupa, ali je -I efekat jači ukoliko imamo veći broj takvih grupa, pa će jedinjenje (C6H5)2NH biti najjača kiselina posle C6H5CONH3+, dok će C6H5NH3+ biti slabija kiselina od (C6H5)2NH.

http://supa.pharmacy.bg.ac.rs/assets/19884
Prekopiraj ovo u polje za pretraživanje, download-uj i pogledaj slajdove 62-65 kako bi ti bilo jasnije.