1' i 2' amini u reakciji sa azotastom kiselinom
Submitted by Acetofenon on Sun, 08/02/2015 - 17:21
Forums:
Neka me neko ispravi tamo gde grešim:
Primarni alifatični amini u reakciji sa HNO2 daju alkohol, vodu i azot(g), a primarni aromatični amini daju N-nitrozo amine koji će u reakciji sa HX da daju diazonijum soli? E sad, sekundarni amini isto daju N-nitrozo amine ili?
Pogrešno sam ispisao ovaj deo lekcije u školi i sad mi stoje podaci u svesci koji su 99,9% netačni.
PS. Obrisao sam temu i premestio je ovde jer je bila na pogrešnom mestu. Da l' je bitno, ne znam..xd
Primarni amini u reakciji
Primarni amini u reakciji nitrozovanja daju diazonijum-soli. U slučaju alifatičnih 1' amina, oni se brzo raspadaju na karbokatjone, po SN1 mehanizmu, koji podležu premeštanju i smesi proizvoda, u zavisnosti od prisutnog nukleofila (obično nastaju alkoholi). Naravno da je moguć i SN2 mehanizam, ako je pogodan. Uzrok ovome je neverovatno dobra odlazeća grupa - elementarni azot. Šta bi Le Šatelje poželeo lepše od toga?
U aromatičnom slučaju, nastaju stabilne arendiazonijum soli, zato što je karbokatjon na benzenu izuzetno nestabilan. Takva jedinjenja mogu reagovati sa halogenovodoničnim kiselinama, ali obično nastaje dosta sporednih proizvoda, pa se to izbegava (osim sa HI). Umesto toga, koriste se jedinjenja tipa CuX (gde je X=Cl, Br, CN i sl.) i takva reakcija je poznata kao Sandmeyer-ova. Naravno, može se koristiti i voda, pa je proizvod neki fenol.
Sekundarni amini daju stabilne N-nirozoamine, a tercijarni N-nitrozoamonijum soli, koji su stabilni samo na niskim temperaturama.
Pozdrav! :)
Hvala na odgovoru. :) Ali
Hvala na odgovoru. :) Ali imam još pitanja, šta znači kad bi SN2 mehanizam bio pogodan? Šta znači "odlazeća grupa"?
Pored toga, kako? Primarni alifatični amini uz HNO2 daju N-nitrozo jedinjenja koja se u reakciji sa HCl razlažu na alkohol(uglavnom) N2 i H2O?
Koliko znam, tercijarni amini ne reaguju sa HNO2?
Procitaj ovo pa ce ti to
Procitaj ovo pa ce ti to pomoci.
http://www.google.me/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&ved=0CBsQF...
Pročitao sam, ali mi i dalje
Pročitao sam, ali mi i dalje nije jasno. Video sam u toj prezentaciji reakciju pri kojoj reaguje fenil-amonijum hlorid sa rastvorom HCl i NaNO2(pretpostavljam da ta dva pri reakciji daju NaCl i tu ključnu HNO2). E sad, da li amin reaguje prvo sa HNO2 gradeći N-nitrozo amin pa tek onda sa NaCl gradeći diazonijum so?
1° amini reaguju sa HNO2
1° amini reaguju sa HNO2 dajuci nestabilna nitrozo jedinjenja, 2° amini reaguju isto sa HNO2 ali daju stabilna jedinjenja, 3° uopste ne reaguju sa HNO2.
Sto znaci da je tvoja tvrdnja tacna.
Phew, hvala. :)
Phew, hvala. :)
Ovo za tercijarne amine mi sad dođe oprečno, što piše na prezentaciji da sa HNO2 grade p-nitrozo derivate, a to kaže i aleksa996. Ne znam sad šta je tačno. o.o
Da izvini moja greska
Da izvini moja greska
Kod tercijarnih amina azot
Kod tercijarnih amina azot slobodnim elektronskim parom napada nitrozil katjon i nastaje so koja je stabilna na niskim temperaturama.
SN2 mehanizam supstitucije, najjednostavnije rečeno, predstavlja oblik supstitucije u kojem u isto vreme kada nukleofil napada ugljenik sa odlazećom grupom, ona odlazi sa njega. S obzirom na uslove pod kojim se izvodi reakcija, favorizovaniji je SN1 mehanizam. Međutim, kada je nastajanje karbokatjona teško ili nemoguće, npr. kod metanamina, onda ipak dolazi do SN2 mehanizma.
Koiko ja znam, ova reakcija se ne koristi u svrhe sinteze alifatičnih alkohola, iz čistog razloga što su uslovi praktično stvoreni za karbokatjonsko premeštanje. :)
hvala ljudi. :D Jasno je sad.
hvala ljudi. :D Jasno je sad.
NIsta, ako bude nesto nejasno
NIsta, ako bude nesto nejasno samo postavi na forumu. Pokusacemo da objasnimo koliko god smo u mogucnosti.
Moram opet da se raspitam,
Moram opet da se raspitam, zapetljao sam se opet..
Da li primarni aromatični amini uopšte daju N-nitrozoamine pri reakciji sa HNO2 pre nego što se oni razlože na diazonijum soli? Ovo isto važi za alifatične, samo što se diazonijum soli nastale iz N-nitrozoamina razlože na alkohol, azot i vodu, jel da?? I, da potvrdim, jel tercijarni amini reaguju sa HNO2?
Da, Da, i da.
Da,
Da,
i da.
I primarni i sekundarni amini
I primarni i sekundarni amini, kakvi god da su, prvo grade N-nitrozoamine. Primarni amini odmah reaguju dalje, gradeći diazonijum so. Onda se ona raspada, i umesto nje dolazi neki nukleofil (obično je voda, jer se reakcija odvija u njoj).
Kod tercijarnih amina, azot napada nitrozil katjon i nastaje N-nitrozoamonijum so. Pošto azot u ovom slučaju ne poseduje vodonike, ne može se deprotonovati do N-nitrozoamina. Proizvod reakcije je so, koja je stabilna na niskim temperaturama.
Pozdrav! :)
Hvala puno, ljudi. :)
Hvala puno, ljudi. :)
Moram da prokomentarisem
Moram da prokomentarisem tvoju profilnu sliku: Genije.
Ahahahahhah hvala. Mislim da
Ahahahahhah hvala. Mislim da odlično predstavlja srednju vrednost mojih grimasa kad vidim pojedine zadatke iz hemije.xd
Upravo zbog toga, da bi se
Upravo zbog toga, da bi se izbjegle te grimase, mozes postaviti ovdje pojedine zadatke gdje ce ti biti pruzena pomoc (hahaha ovo zvuci kao "KPR")